gz uronsÀure svg

UronsÀure

Die Bedeutung der ZuckersÀure und ihre Eigenschaften

Bei UronsĂ€uren handelt es sich um CarbonsĂ€uren, die durch Oxidation entstanden sind. Sie gehören zu den ZuckersĂ€uren und entstehen durch Oxidation der primĂ€ren Hydroxydgruppe von Monosacchariden zur Carboxygruppe (-COOH). Das MolekĂŒl der UronsĂ€ure besitzt sowohl ein Carbony-Aldehyd an C1 sowie eine Carbonyfunktion an C6. Die Nomenklatur, also die Fachbezeichnung, orientiert sich dabei am zugrundeliegenden Monosaccharid.

Somit heißt die UronsĂ€ure der Glucose entsprechend GlucuronsĂ€ure. Dies ist auch unabhĂ€ngig davon, ob sie offenkettig oder mit einer Ringstruktur als sogenannte Pyranose oder Furanose vorliegt. Die Salze der UronsĂ€ure heißen Uronate. Bei Glucose entsteht somit der Name Glucuronat. Die SĂ€uren zeigen die typischen Reaktionen der Monosaccharide und neigen zur Lactonbildung. Dabei werden Îł-Lactone bevorzugt.

ZuckersÀuren und ihre Bedeutung

Wie bei UronsÀure handelt es sich bei allen ZuckersÀuren um sogenannte PolyhydroxycarbonsÀuren, die durch Oxidation aus einfachen Kohlenhydraten, den sogenannten Monosacchariden, entstehen. Je nach ZuckersÀure und Art der Oxidation kann es jedoch zu einigen Unterschieden in Struktur und Eigenschaften kommen:

  • Bei milder Oxidation entstehen aus Aldosen die AldonsĂ€uren, bei denen die Aldehyd-Gruppe oxidiert ist. Aus D-Glucose wird somit beispielsweise D-GluconsĂ€ure.
  • Wird hingegen bei den Aldosen die primĂ€re Alkohol-Gruppe oxidiert, so entsteht UronsĂ€ure. D-Glucose wird in diesem Fall zu D-GlucuronsĂ€ure.
  • Kommt es zu einer energischen Oxidation von Aldosen, entstehen AldarsĂ€uren, welche zwei Carboxygruppen tragen. D-Glucose wird somit zu D-GlucarsĂ€ure.
  • Auch bei Ketosen kann zumindest formal die primĂ€re Alkohol-Gruppe oxidiert werden. Daraus ergeben sich die KetoaldonsĂ€uren. Technisch wird dabei jedoch eine sekundĂ€re Alkohol-Gruppe von AldonsĂ€ure oxidiert. So wird beispielsweise aus D-Fructose 2-Oxo-D-gluconsĂ€ure.

ZuckersÀuren neigen generell zur Lactonbildung. Viele unter ihnen treten als Stoffwechselprodukte auf oder sind Bestandteile von polymeren Naturstoffen, zum Beispiel der Pektine.

Bei der Oxidation von Monosacchariden bilden sich stets SĂ€uren. Dabei werden drei Typen unterschieden. Die Oxidation der Aldehydgruppe an C1 fĂŒhrt immer zu -onsĂ€uren. Bei der Oxidation der endstĂ€ndigen, primĂ€ren Alkoholgruppen kommt es zu -uronsĂ€uren. Oxidieren beide Gruppen, entstehen -arsĂ€uren.

Drei unterschiedliche ZuckersÀuretypen

Am Beispiel von Glucose lassen sich die drei SÀuretypen mit den Endungen -onsÀure, -uronsÀure sowie -arsÀure gut unterscheiden.

  • GluconsĂ€ure: Sowohl bei diversen Zuckernachweisen, wie beispielsweise Fehling, als auch bei der Glucoseoxidase-Reaktion entsteht an C1 oxidierte Glucose.
  • GlucuronsĂ€ure: In diesem Fall tragen die UronsĂ€uren als C6-Oxidationsprodukt der Monosaccharide noch immer eine Aldehydgruppe. Dadurch wirken sie reduzierend. Damit sie ĂŒberhaupt hergestellt werden können, muss die Aldehydfunktion mit einer Schutzgruppe versehen werden. In der Biochemie sind dies beispielsweise UDP (Uridindiphosphat-Glucose) und ADP (Adenosindiphosphat).
  • GlucarsĂ€ure: Oxidiert sowohl C1 als auch C6, so entstehen die –arsĂ€uren. Die C1/C6-DicarbonsĂ€ure GlucarsĂ€ure entsteht beispielsweise durch Behandlung mit konzentrierter SalpetersĂ€ure.

Die physiologische Bedeutung

Die ZuckersĂ€uren, insbesondere die GlucuronsĂ€ure, spielen eine wichtige physiologische Rolle. Im menschlichen Stoffwechsel wird GlucuronsĂ€ure im Rahmen der Biotransformation an verschiedene Substanzen gebunden. Arzneimittel oder Hormone sind hier exemplarisch zu nennen, deren EliminationsfĂ€higkeiten durch die Bindung erhöht werden. Zwischenprodukte des Zellstoffwechsels, sogenannte Metaboliten, werden ausreichend hydrophil und können ĂŒber die Niere besonders gut ausgeschieden werden.

Ähnliche Reaktionen finden auch in der Leber statt und werden durch Enzyme katalysiert. Dies bedeutet, dass UronsĂ€uren generell wichtig bei der Entgiftung von körperfremden, kaum wasserlöslichen Substanzen sind. Besonders Phenole sind hier betroffen. Die GlucuronsĂ€ure wird an diese angekoppelt und macht aufgrund ihrer zahlreichen hydrophilen Gruppen das System wasserlöslich. Die Substanz kann anschließend einfach mit dem Urin ausgeschieden werden.

Des Weiteren finden sich UronsĂ€ren in Strukturelementen wie Glykosaminoglykanen und Proteoglykanen, die in der extrazellulĂ€ren Matrix verschiedener Gewebe zu finden sind. Insbesondere GlucuronsĂ€ure und entsprechende UronsĂ€uren anderer Monosaccharide spielen darĂŒber hinaus eine wichtige Rolle bei der Synthese von sauren Polysacchariden, wie beispielsweise HyaluronsĂ€ure oder Heparin. Auch wasserbindende Pflanzenpolysaccharide wie Alginat oder Pektine gehören dazu. Außerdem kann die GluconsĂ€ure als „StartmolekĂŒl“ fĂŒr die biologische Synthese von AscorbinsĂ€ure bezeichnet werden.

UronsĂ€uren kommen als Bestandteile von Glykosiden, Polyuroniden, Polysacchariden und Mucopolysacchariden vor. Außerdem sind sie in verschiedenen pflanzlichen Schleimen und Gummi-Harzen zu finden. DarĂŒber hinaus finden sie sich in der AlginsĂ€ure. Diese wird von Braunalgen und einigen Bakterien gebildet.

UronsÀure in der Biogenese

Als alternativer Weg, um Glucose oxidieren zu lassen und aktiviertes Glucuronat, das sogenannte UDP-Glucuronat herzustellen, kommt der UronsÀureweg gerne zum Einsatz. Energie in Form von ATP kann allerdings nicht gewonnen werden.

Der UronsÀureweg lÀuft wie folgt ab:

  1. Das Enzym Phosphoglucomutase katalysiert das Glucose-6-phosphat, aus welchem zunÀchst Glucose-1-phosphat entsteht.
  2. Das Glucose-1-phosphat wird von UDP aktiviert und unter NAD+-Verbrauch katalytisch zur UDP-GlucuronsÀure oxidiert.
  3. Die somit aktivierte GlucuronsĂ€ure ist ein Ausgangsstoff, beziehungsweise VorlĂ€uferstoff fĂŒr eine Reihe weiterer MolekĂŒle wie das Bilirubin, Steroide und einiger pharmakologisch relevanter MolekĂŒle.

Als UDP-Glucuronat an UDP (Uridindiphosphat) gebunden, kann GlucuronsĂ€ure leicht an andere Liganden weitergegeben werden, wodurch ihre Löslichkeit in Wasser erhöht wird. Mithilfe eines Transporters ins Endoplasmatische Reticulum der Zelle kommt es außerdem zur Abspaltung von Kohlenstoffdioxid. Der Vorgang ist fĂŒr die Biosynthese von Pflanzen unerlĂ€sslich.

Zusammenfassung

UronsĂ€uren sind ZuckersĂ€uren, die durch Oxidation aus sogenannten Monosacchariden entstehen. Eine der wichtigsten UronsĂ€uren ist die GlucuronsĂ€ure. Sie unterstĂŒtzt den Organismus beim Entgiften und spielt eine wichtige Rolle bei der Synthese von sauren Polysacchariden sowie AscorbinsĂ€ure.

Quellen und weiterfĂŒhrende Links

Entspricht einer Bewertung von 4.9 / 5
Scroll to Top