Isoprene Structural Formulae V.1

Was sind Terpene?

Terpene – Die aromatischen Botenstoffe

Jeder kennt sie und doch können nur Wenige sie bei ihrem Namen nennen: Terpene. Bereits im Jahre 1892 konnte der deutsche Chemiker Otto Wallach die ersten neun Terpene eindeutig beschreiben. Heute sind bereits über 8.000 dieser Stoffe bekannt. Ihren Namen erhielten diese Verbindungen schon im Jahre 1863 von August Kekulé, der diese Bezeichnung vom Baumharz Terpentin ableitete.

Die Terpene sind bisher allerdings nur lückenhaft beforscht, obwohl sie sehr wichtige Aufgaben übernehmen. Sie sind außerdem einer der zentralen Gründe, weshalb ein Waldspaziergang so gesund ist, wir gerne an Blüten und Kräutern riechen und diese Düfte auf uns so wohltuend wirken. Terpene sind sekundäre Pflanzenstoffe, die sowohl von Pflanzen als auch von einzelnen Insekten und Pilzen produziert werden. Mithilfe dieser sekundären Pflanzenstoffe kommunizieren die Pflanzen und Insekten untereinander.

Die IUPAC zählt die Terpene zu den Kohlenwasserstoffen. Heute weiß man, dass Bäume über die Terpene bestimmte Insekten anlocken, wenn beispielsweise ein Schädlingsbefall stattfindet. Zugleich informieren sich die verschiedenen Pflanzenarten mittels dieser Substanzen untereinander über verschiedene Vorgänge, sodass die Bäume eines Waldes im Grunde als ein vernetzter Organismus begriffen werden können, die neben den Myzelien der Pilze auch die heilsamen Aromen als Kommunikationsmittel nutzen.

FĂĽr den Menschen sind diese Botenstoffe zugleich eine reichhaltige Quelle der Gesundheit, denn die einzelnen Terpene haben sehr unterschiedliche positive Auswirkungen auf unseren Organismus.

Die Klassifikation der Terpene

Die Terpene werden in der Systematik der organischen Chemie den Lipiden zugeordnet. Sie bilden eine Untergruppe der Terpenoide. Bisher konnte man ĂĽber 30.000 Terpenoide feststellen. Weitere Untergruppen der Terpenoide sind die Iridoide und die Polyterpenoide. Die Einteilung all dieser Verbindungen erfolgt nicht nach gemeinsamen Eigenschaften, sondern nach dem Prozess ihrer Biosynthese und ihrer molekularen Struktur.

Mit Biosynthese ist sowohl der Herstellungsprozess als auch das molekulare KohlenstoffgerĂĽst der einzelnen Verbindungen gemeint. Zur Klasse der Terpene gehören alle Stoffe, die sich „biosynthetisch von Isopren beziehungsweise Isopentenyleinheiten ableiten lassen”. Die Biosynthese erfolgt ĂĽber aktivierte Formen dieser MolekĂĽle, dem Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP) und dem Isopentenylpyrophosphat (IPP).

Die Einheiten bestehen aus fünf Kohlenstoffatomen (→ C5-Einheiten). Somit lässt sich die Anzahl der Kohlenstoffe der Terpene immer durch 5 teilen (→ C5-Regel), diese Regel wurde 1922 von Leopold Ruzicka aufgestellt (1. Quelle). Des Weiteren lassen sich die Terpene anhand der Anzahl ihrer Ringverbindungen und der Summe ihrer Isopreneinheiten klassifizieren. Somit lassen sich dann verschiedene kleinere Untergruppen feststellen, deren Bezeichnung sich aus den beiden Klassifizierungsmerkmalen zusammensetzt. Die Benennung der Moleküle setzt sich also aus den folgenden Bezeichnungen zusammen:

Anzahl der Ringverbindungen:

  • acyclisch: ohne Ringverbindung
  • monocyclisch: 1 Ringverbindung
  • bicyclisch: 2 Ringverbindungen
  • triycyclisch: 3 Ringverbindungen
  • tetracyclisch: 4 Ringverbindungen
  • pentacyclisch: 5 Ringverbindungen

Anzahl der Kohlenstoffatome in Isopren-Einheiten:

  • Hemiterpene: 1 Einheit = 5 Atome
  • Monoterpene: 2 Einheiten = 10 Atome
  • Sesquiterpene: 3 Einheiten = 15 Atome
  • Diterpene: 4 Einheiten = 20 Atome
  • Sesterterpene: 5 Einheiten = 25 Atome
  • Triterpene: 6 Einheiten = 30 Atome
  • Tetraterpene: 8 Einheiten = 40 Atome
  • Polyterpene: mehr als 8 Einheiten = 40+n Atome

Je nachdem, wie viele Isopreneinheiten zugrunde liegen, handelt es sich um einen anderen Ausgangsstoff für die Biosynthese der Terpene. Somit liegt bei den Sesquiterpenen das Farnesylpyrophosphat und bei den Di- und den Tetraterpenen die erweiterte Kohlenstoffkette Geranylgeranylpyrophosphat vor. Aus der aufgelisteten Systematik der Nomenklatur ergibt sich dann beispielsweise die Gruppe der „acyclischen Monoterpene“, in die sich Myrcen einteilen lässt, welches unter anderem in Kiefern, Ingwergewächsen und Salbei vorkommt und zugleich das Pheromon für den Borkenkäfer darstellt.

Ein bekanntes „monocyclisches Monoterpen“ ist Carvon, das in der Naturheilkunde in Form von Kümmelöl oder -tee gegen Beschwerden im Magen-Darm-Trakt eingenommen wird. Ein weiteres Beispiel wäre die Stoffgruppe der „tricylischen Diterpene“, in die auch das Forskolin fällt. Forskolin wird in den Volksmedizinen Brasiliens, Afrikas und Chinas für die Behandlung von Atemwegs-, Herz und Nervenkrankheiten eingesetzt.

Allerdings kann man die Vertreter der obigen Begriffsgruppen nicht beliebig kombinieren, d.h. eine Untergruppe der „pentacyclischen Hemiterpene“ kann nicht existieren, da für eine solche Anzahl Ringerverbindungen nicht genügend Kohlenstoffatome vorliegen, weil Hemiterpene nur 5 Atome des Kohlenstoffs aufweisen.

Isopren bildet nicht nur den Grundstoff für die Terpene, sondern auch für Polyisopren. Polyisopren gehört zu den Polymeren. Polymere bilden wichtige Grundbausteine auf allen Ebenen der organischen Chemie. Bei der Polymerisation von Isopren können vier verschiedene Arten Polyisopren entstehen. Das industriell wichtigste ist das cis-1,4-Polyisopren, das auch Isopren-Kautschuk genannt wird. Dieser wird vor allem in der Reifenindustrie stark nachgefragt.

Die Vielfältigkeit der Terpene

Wie bereits erwähnt, werden die Terpene nicht nach ihrer Wirkungsweise oder ihren Eigenschaften kategorisiert, weil jede dieser Verbindungen mit seinen besonderen Eigenschaften sehr spezifische Aufgaben erfüllt. Ich möchte hier einige Anwendungsbereiche und Aufgabenfelder benennen, die von verschiedenen Vertretern der Terpene besetzt werden.

Terpene und ihr Eigenschaften

Man kann sich Terpene als Verbindungselemente vorstellen, die verschiedene größere Wirkstoffe und Vorgänge miteinander verknüpfen. Auf Grund der Vielfältigkeit ihrer Wirkungsbereiche sind sie seit über hundert Jahren immer noch Gegenstand andauernder Forschung.
Ganz allgemein könnte man die Terpene auch als Informationsübermittler (Botenstoffe) bezeichnen, die zum einen für die jeweiligen Adressaten stark wahrnehmbar sind und zugleich auf verschiedenen Ebenen Stoffwechselprozesse anstoßen, die oft auch einen positiven Effekt auf den Menschen haben. Bestimmte Terpene werden erfolgreich als umweltfreundliche Insektizide verwendet, die Insekten in vorgesehene Fangvorrichtung locken. Terpene finden auf Grund ihrer starken Wirkung auf den Menschen auch in der Parfümherstellung Verwendung.

Eine japanische Studie hat aus dem Jahre 2010 hat außerdem nachgewiesen, dass das sogenannte „Waldbaden“ (jap. shin-rinyoku), also ein längerer Aufenthalt im Wald (ca. 3 Tage) die Aktivität des Immunsystems nachhaltig steigert (5. Quelle). Dabei referieren die Wissenschaftler auf eine Studie von 2007, die nachwies, dass unter anderem Terpene eine antikanzerogene Wirkung auf Mäuse haben (6. Quelle).

In der Krebsforschung werden die Terpene bereits aktiv beforscht. Dabei vermutet man, dass unter anderem die Stammverbindung Farnesylpyrophosphat eine Rolle spielt, welches die Vorstufe für die Sesquiterpene darstellt. Farnesylpyrophosphat ist an der Synthetisierung von Proteinen (Farnesylierung) beteiligt. Es wird vermutet, dass Krebserkrankungen sich unter anderem auf einen Fehler bei der Farnesylierung zurückführen lassen. Die Stoffgruppe der Sesquiterpene stellt zudem die größte Untergruppe der Terpene dar.

Ein weiteres Terpen, das in einem Zusammenhang mit der Krebserkrankungen gesehen wird, ist das pentacyclische Triterpen Betulinsäure. Experimente haben gezeigt, wie Betulinsäure Krebszellen bekämpft, indem sie das „Zelltod-Programm“ einleitet. In der Alternativmedizin wird Haifischleberöl ebenfalls bereits zur Krebstherapie eingesetzt, weil darin das Triterpen Squalen vorkommt, das auch als Hilfsstoff (Adjuvanz) in der Impfstoffherstellung bereits Anwendung findet.

Der österreichische Biologe Clemens Arvay hat im Jahre 2015 in seinem Buch „Der Biophilia-Effekt“ die gesundheitsfördernde Wirkung des Waldes beschrieben und dabei unter anderem die wichtige Rolle der Terpene betont. In kurzen Informationsvideos auf seinem Youtube-Kanal finden sich unter anderem gut zusammengefasste Videos zu diesem Thema.

Wichtige Vertreter der Terpene und ihre Eigenschaften

Einige Vertreter der Terpene sind von besonderem Charakter. Sie sind der Grund, weshalb verschiedene FrĂĽchte, BlĂĽten und GewĂĽrze fĂĽr unsere Nase ganz besonders sind:

  • Myrcen
    Dieses acyclische Monoterpen kennen wir unter anderem aus Salbei, Hopfen und Kümmel, aber auch in der Hanfpflanze Canabis sativa spielt es eine wichtige Rolle. Im Zusammenspiel mit THC (Tetrahydrocannabinol) oder CBD (Cannabidiol) kann es deren Wirkung verstärken, wirkt also per se nicht psychoaktiv oder entspannend, sondern als Katalysator.
  • Limonen
    Dieses Monoterpen kommt generell am häufigsten in Pflanzen aller Art vor. Es findet in der Parfümherstellung und als industrielles Lösungsmittel in der Lackindustrie Anwendung. Zudem bildet es den Ausgangsstoff für synthetisches THC und Biokunststoffe. Der Spruch „Sauer macht lustig“ könnte man auf Limonen anwenden, da es im Verdacht steht, die Stimmung aufzuheitern.
  • Caryophyllen
    Dieses Sesquiterpen ist eine CB2-Cannabinoid und wirkt entzĂĽndungshemmend, aber wie andere Cannabinoide, die nur am CB2-Rezeptor unseres Endocannabinoid-Systems binden, wirkt es nicht berauschend. Wir kennen dieses Terpen auĂźerdem aus dem schwarzen Pfeffer, Nelken und Zimt.
  • Linalool
    Das acyclische Monoterpen kommt in vielen GewĂĽrzpflanzen wie dem Majoran, Thymian, Oregano, Safran und dem Hanf vor. Es wird auĂźerdem als Aroma im Wein verwendet und bildet zugleich ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin E. Es ist das Terpen, das dem Lavendel seinen charakteristischen Duft und seine beruhigende Wirkung verleiht.
  • Pinen
    Die Pinene kennt man vom süßen Kieferngeruch, den man in bestimmten Wäldern sehr stark wahrnehmen kann. Man sagt ihnen eine entzündungshemmende Wirkung nach und sie sollen die Wachheit fördern und das Gedächtnis verbessern. Pinene werden außerdem als Geschmacksaroma und für die Herstellung von Farben, Ölen und Wachsen verwendet.
  • Carotin
    Carotine gehören zu den Tetraterpenen und sind oft für die charakteristische Farbe verschiedener Obst- und Gemüsesorten verantwortlich, weshalb es häufig als Lebensmittelfarbe Verwendung findet. Carotine können vom menschlichen Körper allerdings nur zu einem kleinen Anteil verwertet werden, während beispielsweise Ratten Carotine beinahe vollständig konvertieren können.

Bei einzelnen der hier genannten und anderen Terpenen existieren Derivate. Derivate sind Stoffe, die sich mehr oder weniger direkt aus einem Ausgangsstoff ableiten lassen. Auch wenn sie sich häufig nur geringfügig vom Ausgangsstoff unterscheiden, weisen sie nicht selten veränderte Eigenschaften auf. Beispielsweise liegt Pinen als α-Pinen, β-Pinen und zwei unterschiedlichen δ-Pinenen vor. Die einzelnen chemischen Eigenschaften wie Schmelz- und Siedepunkt sind relativ ähnlich.

Allerdings oxidiert α-Pinen zu Verbenon, während β-Pinen durch Erhitzen zu Myrcen umgewandelt werden kann. Ähnlich ist es bei den Caryophyllenen. Während β-Caryophyllen zugleich ein CB2-Cannabinoid ist, gilt dies nicht für α- Caryophyllen, da ihr jeweiliges Grundgerüst eine unterschiedliche Anzahl an Ringbindungen aufweist.

Viele beschriebenen Wirkungen sind bisher nicht durch wissenschaftliche Studien eindeutig belegt. FĂĽr viele alternativ-medizinische Wirkungen besteht weiterhin Forschungsbedarf, der aber mit sehr hohem Aufwand verbunden ist.

Terpene und ihre Synergie mit Cannabinoiden

Wie bereits angeklungen ist, wirken die einzelnen Terpene auf sehr vielfältige Weise. Ein und demselben Vertreter werden teilweise ganz unterschiedliche Wirkungen attestiert, was es schwer macht, eine isolierte Wirkung der Einzelstoffe zu formulieren – eventuell ist dies bei einzelnen Vertretern sogar unmöglich. Der Begriff „Synergie“ wird in verschiedenen Wissenschaftszweigen leicht unterschiedlich verwendet, meint im Grunde aber immer, dass zwei Parteien gemeinsam eine potenzierte/veränderte Wirkung erzielen als allein.

In Bezug auf die Cannabinoide wird dabei oft vom sogenannten „Entourage-Effekt“ gesprochen. Bisher ist dieser Effekt eine Theorie, die zwar schon im Jahre 1981 in einer Studie beforscht, bis dato allerdings kaum weitergehend untersucht wurde. Der „Entourage-Effekt“ beschreibt, dass sich aus dem Zusammenspiel der Cannabinoide mit den Terpenen eine größere Wirkung ergibt. Dabei können die Terpene auch eventuelle negative Nebenwirkungen wie die psychoaktive Wirkung des THCs (Tetrahydrocannabinol) auch verringern.

Darum kann nicht pauschal von einer „Verstärkung“ bestimmter Effekte gesprochen werden. Mögliche synergetische Effekte könnten außerdem eine Verbesserung der Bindungsfähigkeit der Cannabinoide in unserem Endocannabinoid-System oder die Abmilderung der sedierenden Wirkung des CBDs (Cannabidiol) sein.

In den verschiedenen Sorten der Cannabispflanze lassen sich vor allem folgende Gruppen der Terpene in variierenden Anteilen finden:

  • Myrcene
    Diese Stoffgruppe wirkt sedierend, entspannend und verstärkt synergetisch den psychoaktiven Effekt von THC. Außerdem wirken sie entzündungshemmend, keimreduzierend und pilzhemmend. Viele Indica-Sorten weisen einen erhöhten Myrcen-Spiegel auf.
  • Limonene
    Diese Terpengruppe hellt die Stimmung auf und reduziert Stress. Dies wirkt sich positiv auf Depressions- und Angsterkrankungen aus. Sie wirken ebenfalls pilzhemmend und regulierend auf die Magensäure. Sie stehen außerdem im Verdacht, eine direkte Wirkung auf Krebszellen zu haben.
  • Caryophyllene
    Diese Terpene sind ein natürliches Antioxidationsmittel, lindern Schlaflosigkeit, wirken auch entzündungshemmend, schmerzlindern und krampflösend. Wie bereits erwähnt, bindet das β–Caryophyllen am CB2-Rezeptor, wird also sehr gut von unserem Körper aufgenommen.
  • Pinene
    Sie verbessern das Gedächtnis und die Wachheit und haben eine positive Wirkung auf Entzündungen und Bronchialerkrankungen wie Asthma. In vielen Skunk-Sorten sind die Pinene für deren charakteristischen Geruch verantwortlich.
  • Linalool
    Dieses Terpen wirkt entspannend und sedierend, was sich positiv auf den Schlaf und Stress auswirkt. Es fungiert als Antidepressivum, ist angstlösend, schmerzlindernd und krampflösend. Gemäß einer Studie kann Linalool eventuelle tabakinduzierte Lungenentzündungen lindern.
  • Humulene
    Vertreter dieser Terpengruppe lindern den Appetit und wirken, wie die meisten anderen genannten Stoffgruppen ebenfalls entzĂĽndungshemmend, keimreduzierend und schmerzlindernd. Humulene werden sowohl vom CB1– als auch vom CB2-Rezeptor gebunden, obwohl sie keine berauschende Wirkung aufweisen. Dies prädestiniert sie als Ausgangstoffe fĂĽr neue Arzneien.

Bis hierhin sollte deutlich geworden sein, wie umfangreich das Wirkungsspektrum von Cannabis-Pflanzen sein kann. Wird Cannabis-Öl im Vaporizer konsumiert, können über die Temperatur-Regulation bestimmte Wirkungen gezielt erzeugt werden, weil die einzelnen Gruppen unterschiedliche Siedepunkte aufweisen. Bei der einfachen Verbrennung gehen viele dieser Stoffe verloren.

Zusammenfassung

Die Stoffgruppe der Terpene ist ein wichtiger Baustein der organischen Chemie. Sie werden vor allem von Pflanzen aber auch von einzelnen Insekten und Pilzen produziert. Ihre Vielfältigkeit ist bisher noch zu wenig erforscht, aber viele Völker erkannten schon vor langer Zeit ihre medizinischen Wirkungen. In der Cannabis-Pflanze sind viele wichtige Terpengruppen enthalten, die für ihren Geruch, ihren Geschmack und ihren medizinischen Nutzen verantwortlich sind.

Quellen und weiterfĂĽhrende Links

Artikelbild: JĂĽ – Eigenes Werk, Gemeinfrei / Wikipedia.org

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